Um caso famoso envolvendo Leona Helmsley foi a sua ligação "amorosa" com Patrick Ward. Aos 80 anos e já viúva, Leona conheceu Ward, então um oculista com metade de sua idade, e passou a freqüentar junto com ele festas e jantares. Logo Ward ganhou o cargo de vice-presidente das empresas Helmsley e comprou de Leona sessenta apartamentos milionários em Nova York por apenas 800 mil dólares.
O "romance" ia bem até que Leona descobriu que seu possível herdeiro era gay. Então ela o demitiu, mas em um acordo feito Ward embolsou US$ 1 milhão.
Além de preconceituosa Leona também era conhecida por não gostar de pagar impostos. Dizia que "somente a plebe paga impostos".
Ao morrer em sua casa de verão por problemas no coração a "rainha da maldade" tinha um patrimônio estimado em US$ 5 bilhões, parte do Empire State Building, cinco hotéis em Manhattan e aproximadamente 20 mil apartamentos nos Estados Unidos. A riqueza, fruto de seu casamento em 1972 com o magnata Harry Helmsley (falecido em 1997), não a impediu de acabar a vida sozinha em uma cobertura em Nova York, na companhia de um cão maltês.
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